L'Italia era una meta ardentemente desiderata da Hermann Hesse già nella sua prima giovinezza; fu così che il primo viaggio fuori dai confini tedeschi e svizzeri condusse il 24enne nella sua «terra promessa». Le tappe che Hermann Hesse conobbe durante i due mesi di questo soggiorno corrispondono a molti dei luoghi che visitò ripetutamente negli anni seguenti: l'Italia settentrionale, la pianura Padana, la Toscana e soprattutto Venezia e Firenze.

Tra il 1901 ed il 1914, quasi sempre in compagnia di amici, Hesse intraprese sette viaggi in Italia. Fin dall'inizio, a determinare il suo tragitto era il piacere del vissuto individuale, fuori dai percorsi turistici consueti. Mentre i primi viaggi furono caratterizzati da un felice senso di liberazione, da curiosità e da entusiasmo giovanile, dopo alcuni anni il suo viaggiare venne determinato dal riconoscere e dalla confidenza con gente e paese. I viaggi divennero sempre più una fuga dalla quotidianità e dalla vita familiare a nord delle Alpi.
Reso maturo e sensibilizzato dalla sua insoddisfazione nei riguardi della vita e lungo il cammino verso un riconoscimento più profondo del suo io, Hermann Hesse – negli ultimi viaggi, 1913 e 1914 – si sentì diverso nei confronti dell'Italia, il paese amato ed ammirato, ma nel profondo rimastogli estraneo.
La prima guerra mondiale ed in seguito la venuta al potere di Mussolini misero per sempre fine ai viaggi in Italia. Tuttavia fu il piacere alla vita ed alla cultura del sud a determinare nel 1919 la scelta di stabilirsi per sempre in Ticino, con lo «sguardo verso l'Italia» e nell'incanto della sua cultura.

(Calw 25.3) – Milano, Certosa di Pavia 26–29.3 – Genova 29–31.3 – Firenze 31.3–29.4 (gite a Pisa 19.4 e a Pistoia 22.4) – Bologna 29.4 – Ravenna 29–30.4 – Padova 30.4–1.5 – Venezia 1–17.5. – Milano 17–18.5 – (Calw 19.5)

(Basilea 1.4) – Milano, Certosa di Pavia 2–3.4 – Firenze 3–12.4 – Pisa 12.4 – Genova 12–14.4 – Venezia 14–23.4 (gita a Chioggia 20.4) – Milano 23–24.4 – (Basilea 24.4)  

Maloja – Chiavenna – Bellano – Menaggio – Porlezza - Lugano

Milano – Bologna – Firenze – Arezzo – Città di Castello – Gubbio (22.3) – Foligno (23.3) – Montefalco – Perugia – Cortona (26.3) – Firenze…

Milano – Bologna – Firenze – Arezzo – Castiglione – Orvieto (26.4) – Spoleto (28.4) – Assisi (30.4) – Montepulciano – Siena – Pisa (3.5) – Chiavari – Rapallo - Milano

(Sciaffusa) – Como (5.9) – Genova (6.9) – Imbarco sulla nave «Prinz Eitel» a Genova (7.9) – Napoli (8.9, a causa di una disposizione di quarantena nessun poté scendere dalla nave) – proseguimento del viaggio per Stromboli (9.9), Capri, Costa Amalfitana. Viaggio di ritorno:  Napoli (10.12 mezza giornata in visita alla città) – Genova (12.12) – (Gaienhofen 13.12)

Como – Bergamo  - Cremona (11.4.) – Mantova – Vicenza - Padova (16.4.) – Verona – Milano

Milano – Bergamo – Lago d'Iseo – Brescia - Milano