Hesse lavora quindici mesi come apprendista presso la fabbrica di orologi da campanile Perrot a Calw.

Hesse termina il suo apprendistato di libraio a Tubinga presso la libreria Heckenhauer e continua a studiare letteratura e filosofia da autodidatta.

Hesse lavora come libraio presso la libreria Heckenhauer.
Nell'ottobre del 1898 esce la sua prima raccolta di poesie Romantische Lieder [Canti romantici] Eine Stunde hinter Mitternacht [Un'ora dopo la mezzanotte] e nel giugno del 1899 i brani di prosa

Impiego come assistente presso la libreria Reich di Basilea.

In primavera, Hesse intraprende il suo primo viaggio di sette settimane nell'Italia del Nord.
In autunno appare Hinterlassene Schriften undGedichte von Hermann Lauscher [Scritti postumi e poesie di Hermann Lauscher].

Hesse lavora a Basilea presso la libreria antiquaria Wattenwyl. Questo sarà il suo ultimo impiego fisso quale dipendente.

Morte della madre alla quale Hesse dedica la raccolta Gedichte [Poesie].

In aprile, secondo viaggio in Italia fino in Toscana con Maria Bernoulli di Basilea, la prima svizzera fotografa di professione, con la quale si fidanzerà lo stesso anno.

Esce Peter Camenzind, il cui grande successo consente il matrimonio con Maria Bernoulli.
Trasferimento a Gaienhofen sulla sponda tedesca del lago di Costanza. Inizio di un'attività pubblicistica.
Esce Franz von Assisi [Francesco d'Assisi].

Nasce il primo figlio Bruno.

Esce Unterm Rad [Sotto la ruota].
Terzo viaggio nell'Italia del Nord in compagnia del pittore Fritz Widmann.
Hesse è tra i fondatori della rivista liberale März, critica nei confronti del regime dell'imperatore tedesco.

Hesse si trasferisce con la famiglia in una nuova casa a Gaienhofen.

Nasce il secondo figlio Heiner.

Esce il romanzo Gertrud.

Nasce il terzo figlio Martin.
Viaggio in Italia con Othmar Schoeck e Fritz Brun fino in Umbria ed in Toscana.

Viaggio a Ceylon e in Indonesia con il pittore Hans Sturzenegger.