Am 2. Juli wird Hermann Hesse in Calw an der Nagold/ Württemberg geboren. Sein Vater ist der aus Estland stammende Missionar Johannes Hesse (1847–1916), seine Mutter, Marie verw. Isenberg, geb. Gundert (1842–1902), ist die Tochter des württembergischen Indologen und Missionars Hermann Gundert. Aufgrund der Herkunft seines Vaters besitzt Hesse bei seiner Geburt die russische Staatsangehörigkeit.

Die Familie Hesse zieht in die Schweiz nach Basel, wo der Vater an der «Basler Mission» unterrichtet. Hermann Hesse besucht hier die Grundschule. 1883 nimmt die gesamte Familie die Schweizer Staatsangehörigkeit an. Da Hermann den Erziehungszielen seiner Eltern Widerstand entgegensetzt, wird er von ihnen als Sechsjähriger für sechs Monate in das Knabenhaus der Missionsschule gegeben. Er sieht seine Familie nur am Sonntag.

Die Familie Hesse lebt wieder in Calw.

Hesse besucht die Calwer Volksschule und das Reallyzeum (Calwer Lateinschule).

Der Vater beantragt für Hermann Hesse als einzigen in der Familie die deutsche bzw. württembergische Staatsangehörigkeit, um ihm den Abschluss des Landexamens zu ermöglichen. Besuch der Göppinger Lateinschule zur Vorbereitung auf das Landexamen.
Hesse wohnt nicht mehr bei seinen Eltern.

Hesse ist Seminarist im evangelischen Klosterseminar Maulbronn.

7. bis 8. März 1892
Flucht aus dem Kloster und Rückbringung durch die Polizei.

10. Mai bis 22. Juni 
Hesse wird im Heilinstitut für Patienten mit «seelischen Störungen» in Bad Boll untergebracht.

20. Juni
Missglückter Selbstmordversuch mit einem Revolver.

Juni bis September
Aufenthalt in der Nervenheilanstalt Stetten.

5. Oktober bis Anfang November
Hesse lebt erneut in der Basler Missionsschule.
Er wohnt wieder im Knabenhaus wie zuvor bereits als Sechsjähriger.

Hesse besucht das Gymnasium in Cannstatt.
Er beschliesst seine Schulausbildung mit dem Einjährig- Freiwilligen-Examen (Obersekundarreife).

Im Oktober beginnt Hesse eine Buchhändlerlehre in Esslingen, die er bereits nach drei Tagen wieder abbricht.

Hesse lebt ohne feste Beschäftigung neun Monate bei seinen Eltern in Calw.