Hermann Hesse nasce il 2 luglio a Calw sulla Nagold (Württemberg).
Suo padre Johannes Hesse (1847–1916) è un missionario proveniente dall'Estonia, sua madre, Marie, vedova Isenberg, nata Gundert (1842–1902), è la figlia di Hermann Gundert, indianista e missionario del Württemberg.
Hesse, grazie all'origine del padre, possiede dalla nascita la cittadinanza russa.

La famiglia Hesse si trasferisce in Svizzera a Basilea, dove il padre insegna alla scuola della Società Evangelica Missionaria.
Qui Hermann Hesse frequenta la scuola elementare.
Nel 1883, tutta la famiglia acquisisce la nazionalità svizzera.
A causa del suo atteggiamento ribelle nei confronti dell'educazione impartitagli dai genitori, Hermann viene mandato, all'età di sei anni, per sei mesi in un collegio missionario maschile, dove può vedere la sua famiglia solo la domenica.

La famiglia Hesse ritorna a vivere a Calw.

Hesse frequenta la scuola elementare ed il ginnasio (scuola classica di Calw).

Il padre richiede, solamente per il figlio Hermann, la cittadinanza tedesca, o meglio quella del Württemberg, per consentirgli di sostenere l'esame di Stato. Preparazione dell'esame presso la scuola classica di Göppingen.
Hermann non vive più con i suoi genitori.

Hesse frequenta il Seminario Evangelico di Maulbronn.

7/8 marzo 1892
Fuga dal collegio e ritorno scortato dalla polizia.

10 maggio – 22 giugno
Hesse viene ricoverato presso la clinica per pazienti con disturbi psichici a Bad Boll.

20 giugno
Tenta di suicidarsi con una pistola.

Giugno – settembre
Ricovero nella casa di cura per malati mentali a Stetten.

5 ottobre – inizi di novembre
Hesse frequenta nuovamente la scuola dei Missionari di Basilea e vive presso il medesimo istituto maschile, dove era già stato nel 1883.

Hesse frequenta il ginnasio di Cannstatt dove termina i suoi studi in un anno sostenendo un esame facoltativo (licenza di Scuola Secondaria Superiore).

In ottobre, Hesse inizia a Esslingen il suo apprendistato di libraio che interrompe però già dopo tre giorni.

Hesse vive nove mesi senza lavoro fisso a Calw presso i suoi genitori.