Nel 1916 Hermann Hesse, quasi quarantenne, comincia a dedicarsi anche alla pittura. In un periodo di profonda crisi interiore ed esteriore, suscitata in parte dagli effetti nefasti della prima guerra mondiale, egli inizia una psicoterapia, nella quale gli viene tra l'altro consigliato di «tentare anche la pittura» a scopo terapeutico. Nascono nature morte, autoritratti e paesaggi eseguiti tra il 1917 e il 1918 in Engadina, Locarno-Monti e Berna. Dopo la separazione dalla famiglia e il trasferimento in Ticino nell'anno 1919, scrive il racconto espressionista L'ultima estate di Klingsor che rappresenta i suoi sentimenti e l'impulso creativo suscitati dalla magia dei colori del Sud. A questo punto, Hermann Hesse sceglie la tecnica dell'acquerello, dopo aver dapprima sperimentato diverse tecniche pittoriche quali la tempera, il carboncino, il pastello e la pittura ad olio.

Già nell'anno 1918 Hermann Hesse inizia a vendere delle poesie illustrate a colori, il cui importo va a favore della libreria da lui gestita per i prigionieri di guerra. Amici e famigliari ricevono manoscritti illustrati in regalo. Piccoli acquerelli ornano parte delle numerose lettere inviate da Hesse ai figli ed agli amici ed accompagnano gli schizzi Wanderung [Il Viandante].