Hesse arbeitet fünfzehn Monate als Praktikant in der Calwer Turmuhrenfabrik Perrot.

Hesse durchläuft und beendet eine Buchhändlerlehre in Tübingen in der Buchhandlung Heckenhauer, er beschäftigt sich als Autodidakt mit Literatur und Philosophie.

Hesse arbeitet als Buchhändler bei Heckenhauer.
Im Oktober 1898 erscheint der Gedichtband Romantische Lieder als erste Buchveröffentlichung. Im Juni 1899 erscheint der Prosaband Eine Stunde hinter Mitternacht.

Anstellung als Sortimentsgehilfe in der Reich'schen Buchhandlung in Basel.

Im Frühling unternimmt Hesse seine erste, siebenwöchige Italienreise durch den Norden des Landes.
Im Herbst erscheint Hinterlassene Schriften und Gedichte von Hermann Lauscher.

Hesse arbeitet im Basler Antiquariat Wattenwyl.
Dies ist seine letzte Arbeitsstelle in einem festen Angestelltenverhältnis.

Tod der Mutter. Hesse widmet ihr den Band Gedichte.

Im April zweite Italienreise bis in die Toskana zusammen mit der Baslerin Maria Bernoulli, der ersten Berufsfotografin der Schweiz. Sie verloben sich im gleichen Jahr.

Veröffentlichung des Peter Camenzind. Der grosse Erfolg des Buches ermöglicht die Heirat mit Maria Bernoulli.
Umzug nach Gaienhofen auf der deutschen Seite des Bodensees. Beginn der freien Mitarbeit bei verschiedenen Zeitungen. Veröffentlichung von Franz von Assisi.

Geburt des ersten Sohnes Bruno.

Veröffentlichung von Unterm Rad.
Dritte Oberitalienreise in Begleitung des Malers Fritz Widmann.
Hesse ist Mitbegründer der liberalen Zeitschrift März, die der Regierung des deutschen Kaisers kritisch gegenübersteht.

Hesse bezieht mit seiner Familie ein neugebautes Haus in Gaienhofen.

Geburt des zweiten Sohnes Heiner.

Veröffentlichung des Romans Gertrud.

Geburt des dritten Sohnes Martin. Italienreise mit Othmar Schoeck und Fritz Brun bis Umbrien und in die Toskana.

September bis Dezember
Reise nach Ceylon und Indonesien mit dem Maler Hans Sturzenegger.