In Hesses Leben spielte die Musik von Kindheit an eine wichtige Rolle. Schon im Elternhaus wurde musiziert. Die Mutter spielte Klavier und sang, die Kinder lernten Instrumente, und zusammen machten sie Hauskonzerte. Hermann lernte Geige spielen, hörte jedoch mit fünfzehn Jahren auf und gab das Instrument an den kleinen Bruder Hans weiter.

Für Hesse hatte das aktive Musizieren zu diesem Zeitpunkt ein Ende; aber er blieb für immer ein begeisterter Hörer. Seine erste Frau Mia spielte ebenfalls Klavier, so dass die Familie vor allem in den Jahren in Gaienhofen, auch ohne den Besitz von Grammophon oder Radio, Musik geniessen konnte. Hesse schloss in Basel und Bern bis Ende der zwanziger Jahre viele Freundschaften mit Musikern, Komponisten und Sängern. Er besuchte viele Konzerte mit ihnen und von ihnen, sprach über Musik und Komponisten, lernte von ihnen und schätzte sie als Begleiter auf seinen Italienreisen.

Die wichtigsten Musikerfreunde waren Othmar Schoeck, Fritz Brun, Alphonse Brun, Volkmar Andreae, Ilona Durigo und Hermann Suter.

In den späteren Jahren, als Hesses Bewegungsfreiheit und auch -freudigkeit durch das Alter abnahmen, erhielten Konzerte im Radio eine immer grössere Bedeutung.

Auch wenn es im Steppenwolf noch heisst, dass das Radio nur einen «unappetitlichen Töneschleim» von sich gebe, genoss Hesse bewusst und mit Konzentration die ihm lieben Musikstücke, und dies besonders an Fest- und Feiertagen, Ostern, Pfingsten und Weihnachten.

An Komponisten schätzte er in der Jugend Chopin, auch Brahms und Wagner, wobei er sich von beiden, mit Nachdruck aber von Wagner, später distanzierte.

Lebenslange Liebe hegte er für Schubert, Schumann und Händel und über allem und ausdrücklich für Johann Sebastian Bach und Mozart.
Unter den Komponisten, die Gedichte von Hesse vertonten, schätzte und lobte er nur diejenigen seines Freundes Othmar Schoeck.